L’Ordinanza n. 17540/2026 del 3 giugno 2026 della Corte di cassazione, Sez. tributaria (Pres. Giudicepietro, Rel. Serrelli), offre un’interessante conferma dell’orientamento volto a valorizzare il profilo sostanziale delle opzioni fiscali rispetto a meri inadempimenti formali, nel quadro delle estromissioni agevolate di beni immobili strumentali ex art. 1, comma 37, L. 244/2007.
La vicenda riguarda un imprenditore individuale che, avvalendosi della disciplina sull’esclusione dal patrimonio d’impresa degli immobili strumentali con imposta sostitutiva, aveva correttamente esercitato l’opzione, ma aveva poi: a) inizialmente omesso la compilazione del quadro RQ; b) commesso un errore di calcolo sull’imposta dovuta, versando 9.257 euro anziché 10.339 euro, con uno scostamento residuo di 1.082 euro. Il contribuente provvedeva a sanare l’omessa indicazione tramite dichiarazione integrativa modello Unico 2008, nella quale esponeva correttamente il valore dei beni estromessi e l’ammontare dell’imposta sostitutiva, riconoscendo la debenza dell’importo residuo. La CTR Emilia-Romagna, qualificando la fattispecie come inadempimento formale, riteneva validamente perfezionata l’opzione, valorizzando il comportamento concludente del contribuente ai sensi dell’art. 1 D.P.R. 442/1997, l’errore di lieve entità e scusabile nel calcolo dell’imposta, nonché l’utilizzo degli strumenti di correzione dichiarativa (art. 2 D.P.R. 322/1998). Il giudice regionale sottolineava, inoltre, la rilevanza del principio di collaborazione e buona fede ex art. 10 L. 212/2000, a fronte di una prassi amministrativa (circolare 39/E del 2008, risoluzioni 82/E e 228/E del 2009) oscillante e talora contraddittoria circa il momento perfezionativo dell’opzione (pagamento della prima rata vs indicazione in dichiarazione e rimedi integrativi). L’Agenzia delle Entrate proponeva ricorso per cassazione deducendo violazione dell’art. 1, comma 37, L. 244/2007, sul presupposto che il mancato integrale versamento dell’imposta sostitutiva impedisse il perfezionamento dell’opzione, nonostante la corretta indicazione dell’imposta nella dichiarazione integrativa.
La Suprema Corte dichiara il ricorso inammissibile per carenza di specificità, rilevando come la doglianza dell’Ufficio si concentri esclusivamente sul mancato versamento del residuo importo, senza confrontarsi con le plurime rationes decidendi della CTR: la continuità dei comportamenti concludenti, la rettifica tempestiva della dichiarazione, la lieve entità ed errore scusabile, nonché il richiamo alla prassi stessa dell’Agenzia che riconduce la mancata compilazione del quadro RQ a errore od omissione sanabile.
La Cassazione rimarca che l’art. 1, comma 37, L. 244/2007 richiede sì il pagamento dell’imposta sostitutiva, ma non consente di obliterare, in chiave meramente formalistica, l’intero complesso di circostanze valorizzate dal giudice di merito, che l’Amministrazione non ha adeguatamente censurato. Sotto il profilo sistematico, l’ordinanza conferma il ruolo centrale del principio di buona fede e affidamento del contribuente, soprattutto quando l’Amministrazione abbia contribuito all’incertezza interpretativa mediante documenti di prassi non univoci, e ribadisce l’esigenza che il ricorso per cassazione sia puntualmente calibrato sulle effettive ragioni della decisione impugnata, pena l’inammissibilità.
La decisione si colloca nel solco di una giurisprudenza che tende a distinguere con rigore tra violazioni sostanziali e meri errori formali o di lieve entità, in coerenza con l’evoluzione del sistema tributario verso un modello meno sanzionatorio e più collaborativo nei confronti del contribuente.
